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Atrapado en una encrucijada vital, Roger Greenberg (Stiller) decide mudarse durante una temporada a casa de su hermano, en Los Ángeles. Allí, entabla una insólita relación de amistad con la ayudante de éste, Florence, una aspirante a cantante. Los encuentros entre Florence y Greenberg conducirán a ambos a un noviazgo maravilloso, pero incierto y muy vulnerable.